Web標準を意識すれば意識するほど作れない

現在、このVicunaをベースにしたWordPressテーマとMODx用のテンプレートを制作中です。
自分はマークアップエンジニア（もっとしっくりくる呼び方はないかな…）なので、デザイン力はないのですが、XHTMLとCSSを作る事に関してはこだわりをもってやりたいと思っています。

今まで前ページのサイトタイトルをh1でマークアップしていましたが、これからはトップページ以外はそのページのタイトルをh1でマークアップする方法でやろうと決めて作っていました。
それだけだと大して問題にならないのですが、サイドバーのマークアップという問題が出てきました。
今まではul liでマークアップしていました。そして、メニューの項目名をh2でマークアップしていたんです。現状、サイドバーは全て同じ内容にしようと考えています。
そうなると、サイドバーのメニューの項目名もh1でマークアップしないといけなくなります。確かに、h1を1ページに何度も使ったとしても間違いではないけど、しっくりこない。

現在使っているVicunaというテーマではサイドバーはdl（定義リスト）でマークアップされています。
自分が勉強不足かもしれませんがこの定義リストの扱い方もしっくりこないのです。
定義リストは語句の説明をするためのタグです。自分も使ったことがありますが、更新情報のマークアップに使われたりもします。しかし、これってどうなの？という思いが最近芽生え始めました。
例えばこのブログの更新情報を作るとしたら、「2009年3月8日」を用語と定義して、「Web標準を意識すれば意識するほど作れない」を説明文とするわけです。拡大解釈的に受け取ったら間違いではないかもしれませんが、日付の説明が記事名というのはやはりしっくりきません。
同様にメニューの項目名を定義して、メニューの内容を説明するというのはおかしい気がします。
最終的に至った結論はulでマークアップし、項目名はemで軽く強調するか、spanでマイクロフォーマット的にマークアップするかどちらかです。（最近自分の中でspanブーム）

あまり神経質になりすぎてもダメだし、SEOとかの絡みもあるし何がベストなマークアップかだんだんわからなくなってきました。
今、思うことはWebサイトを作る場合、設計をしっかり行い、作ったデザインを元に作るのが一番困らない作り方ということです。
自分はデザインができないので画像ソフトを使ってデザインを起こさず、そのままHTMLとCSSをいじって作ることが多いです。これはやはり効率が悪いなと感じるのですが、なかなか画像ソフトを使う気が起こらない。もっと勉強しないといけませんが。
あと、会社でもディレクターという人はいますが、ディレクションを一切しないので自分一人でWebサイトの設計から制作までしないといけません。今まで、ディレクターがやってくれると思っていたけど、めんどくさいという理由で一切やる気がないというのがわかったのでもう諦めました。ただ、それからずーっとコーディング案件がないのですが…

自分のせっかちな性格も災いしているかも。Webサイトを早くリリースしたいという思いが強いので面倒な設計やデザインという作業をすっ飛ばします。急がば回れ その面倒な工程を経ることで逆に作業ははかどるのにね…